第一世居然為史書上記載的第一名妓女，錢塘詩妓蘇小小。蘇小小十五歲時，父母謝世，於是變賣家產，移居到城西的西冷橋畔。因她玲瓏秀美，氣韻非常，在她的車後總有許多風流倜儻的少年。沒有父母的管束，蘇小小也樂得和文人雅士們來往，常在她的小樓裡以詩會友，她的門前總是車來車往，這便成了錢塘一帶有名的詩妓。有一天在遊玩之時碰到了一位俊美的公子——阮籍。兩人一見傾心，阮籍到蘇小小家拜訪，受到美人的禮遇，晚上便同榻而眠。蘇小小從此與阮籍形影不離，每日共同遊山玩水。可是阮籍的父親聽說他在錢塘整日與妓混在一起，非常生氣，把他逼回了建業。阮鬱走後，蘇小小在家閉門不出，整日仰頭企盼，等待情郎的歸來。一個月過去了，不見情郎的蹤影；一年過去了，連一點音信也沒有。蘇小小整日企盼，卻不見情人回來，由渴望、失望到絕望，終於病倒在床上，佳人薄命因調治不及，加之心境憂鬱，年僅二十四歲的她竟就這樣在第二年的春天香消玉殞，魂飄九霄了。

第二世居然是明萬曆二十年間，京師名妓杜十娘，美麗，熱情，心地善良，輕財好義。杜十娘久有從良之志，她深知沉迷煙花的公子哥們，由於傾家蕩產，很難歸見父母，便處心積慮地積攢一個百寶箱，收藏在院中的姐妹那裡，希望將來潤色郎裝，翁姑能夠體諒一片苦心，成就自己的姻嫁。經過長期考驗和尋覓，她選擇了李甲，並且慾望終身託付於他，因而讓李甲四處借高利貸，又拿出自己私蓄的銀兩，完成自己從良的心願。投奔他人從良是杜十娘重新做人的必由之路，因此姐妹們聽說她顧從李甲離開妓院，大家都是紛紛相送，並以資相助為盤纏將百寶箱還給於杜十娘。其實，前部分的經歷是杜十娘與李甲素不相識，李甲擔心歸家不為嚴文所容，杜十娘便與李甲泛舟吳越，徐徐圖之。在途中，一富家公子偶然相遇，目睹杜十娘美貌，心生貪慕，就乘與李甲飲酒之機，巧言離開，誘惑並使李甲以千金銀兩之價把杜十娘賣給了他，杜十娘明知自己被賣弄，萬念俱灰。她假裝同意他們的交易，卻在正式交易之際當眾開啟百寶箱，怒斥奸人和負心漢，抱箱投江而死，這便就是杜十娘怒沉百寶箱的由來。

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